越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。

本片改编自古龙笔下经典小说《多情剑客无情剑》，由楚原导演兼编剧，狄龙饰「小李飞刀」李寻欢；在新派武侠片高潮时期，「古龙．楚原．狄龙」为著名的铁三角。楚原是将古龙武侠小说搬上银幕最多的导演，亦被古龙公认

1970年代初的香港。

清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖

阿飞和亮子是一对有侠义精神的小毛贼，一次偶然事件和以豹哥为首的犯罪集团结下仇怨的同时和失散多年的元元重逢，立志走向正途：阿飞亮子为了帮助元元和一些被小偷偷走钱包的病人家属，与豹哥手下在医院斗智斗勇，帮

洪兴老大程雪武功高强，做事心狠手辣，在江湖上结下不少仇家。东升飞被程雪爸爸赶去菲律宾多年，因为混的不好回到香港，为了跟洪兴争夺地盘几次找程雪麻烦。程雪的弟弟阿飞在法国留学多年回来，应聘到服装公司工

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温

清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮

清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮